Leland Stottlemeyer
Kapitan Stottlemeyer (Ted Levine) jest byłym partnerem i szefem Adriana Monka. Długoletni przyjaciel był zmuszony do zwolnienia Monka z Departamentu Policji San Francisco, kiedy jego działania zagrażały jego pracy.
Pomimo tego iż często poirytowany zachowaniem swojego przyjaciela, Stottlemeyer dostrzega błyskotliwy umysł Monka, często radząc się swojego byłego partnera w najważniejszych sprawach San Francisco.
Chociaż może doprowadzić do szału to, iż nie będzie nigdy tak błyskotliwy jak Monk, ten rozwodnik i ojciec dwójki dzieci pozostaje lojalnym przyjacielem na którego zawsze można liczyć.